Сквален

Матэрыял з Вікіпедыі - вольнай энцыклапедыі
Перайсці да навігацыі Перайсці да пошуку
Сквален
Выява хімічнай структуры
Выява малекулярнай мадэлі
Агульныя
Сістэматычнае
найменне
2,6,10,15,19,23- гексаметилтетракоза- 2,6,10,14,18,22- гексаен
Хім. формула C 30 H 50
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса 410,73 г/ моль
Шчыльнасць 0,8562 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература
плаўленні -75 °C
кіпення 242 (4 мм.рт.сл.) °C
Хімічныя ўласцівасці
Кручэнне 1,4961 °
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS 111-02-4
PubChem
Рэг. нумар EINECS 203-826-1
SMILES
InChI
RTECS XB6010000
ChEBI 15440
ChemSpider
Бяспека
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Прыведзены дадзеныя для стандартных умоў (25 °C, 100 кпа), калі не пазначана іншае.

Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметылтэтракозу-2,6,10,14,18,22-гексаен) - вуглевадарод трытэрпенавага шэрагу прыроднага паходжання. Належыць да групы кароціноіды .

Фізічныя і хімічныя ўласцівасці

Squalene-from-xtal-3D-balls-A.png
Паказана спрошчаная версія шляху сінтэзу пазіцыі, метадалагічнай з прамежкавымі прадуктамі изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранілпірафасфат (GPP) і сквален. Некаторыя прамежкавыя прадукты апушчаны.

Сквален - бясколерная глейкая вадкасць. Лёгка раствараецца ў петралейным эфіры , дыэтылавым эфіры , ацэтоне . Дрэнна раствараецца ў воцатнай кіслаце і этаноле . У вадзе нерастваральны.

Далучае галагенавадароды з адукацыяй крышталічных прадуктаў, пры гідрыраванні ўтварае сквалан .

Знаходжанне ў прыродзе

Сквален упершыню знойдзены ў 1916 г. у печані акулы . Пасля ён быў таксама знойдзены ў некаторых алеях ( аліўкавым , баваўняным , ільняным , амарантавым , арганавым ), алеі з зародкаў пшаніцы , у шматлікіх раслінных і жывёльных тканінах, у шэрагу мікраарганізмаў.

Сквален, знойдзены ў прыродзе, уяўляе сабой транс-ізамер .

Атрыманне

Сквален атрымліваюць з неомыляемой фракцыі тлушчаў пры дзеянні салянай кіслаты ў асяроддзі ацэтону або дыэтылавага эфіру.

Хімічны сінтэз ажыццяўляецца па рэакцыі Вітыга з 1,4-дибромбутана і транс- геранілацэтону. З сумесі ізамерыя транс- сквален вылучаюць у выглядзе аддукта з тыямачавінай

Біясінтэз

Біясінтэз сквалена вырабляецца з мевалонавай кіслаты . У працэсе біясінтэзу меваланавая кіслата ператвараецца ў фарнезілпірафасфат, які пад дзеяннем скваленсинтетазы ў прысутнасці тыяміну пераходзіць у сквален.

Біялагічная роля

Сквален з'яўляецца прамежкавым злучэннем у біялагічным сінтэзе пазіцыі , метадалагічнай , у тым ліку і халестэрыну (праз ланастэрол ), і ўдзельнічае ў абмене рэчываў.

Літаратура

  • Палімерныя-Трыпсін // Хімічная энцыклапедыя ў 5 т. / Рэд. кольк. - М .: Вялікая Расійская Энцыклапедыя, 1995. - Т. 4. - 639 с.
  • Гаўптман З., Грэфе Ю., Рэманэ Х. Арганічная хімія. - М . : Хімія, 1979. - 639 с.